Trailheadにログインするときはサイト右上のログインボタンからログインできます。
最近正常にログインできない問題に遭遇しました。この問題ですがDiscussionForumで解決方法が紹介されていました。
Trailheadサイトには言語の切り替え機能がついています。フッターのあたりです。ここで英語に変更すると正常にログインできるみたいです。
自分の環境でも無事にログインすることができました。
また、一度ログイン後は言語を日本語に戻しても問題ありません。
ちなみに少し前にTrailheadに新しいコンテンツが追加されました。今は150近くのコンテンツが用意されているみたいです。